Debutó a los 17 años en la película autobiográfica Di padre en figlio , escrita y dirigida junto a su padre, bajo cuya tutoría más tarde estudió en el Taller de Teatro de Florencia . Entre su actividad teatral, que se destacó por su juego en Pier Paolo Pasolini 's Affabulazione (1984).En 1996 comenzó una colaboración artística con su amigo Gianmarco Tognazzi , con quien co actuó en películas populares como donne Uomini senza , Facciamo festa , Teste di Cocco , amas , yo miei amici più cari y Natale a Beverly Hills , en la versión teatral de Some Like it Hot , y como dobladores de la película de Disney de dibujos animados Eldorado . En 1997 se impuso a nivel internacional con Ferzan Ozpetek 's Hamam. Fue elegido posteriormente por Yves Saint Laurent como testimonio de su perfume de opio , y se plantean en un calendario desnuda para la revista italiana Max . También se convirtió en un testimonio de Lancia de Musa , así como aparecer en un anuncio para el Glen Grant licor. Como actor, trabajó para la miniserie de televisión de varios y, en Francia, en la película de acción Transporter 2 , producida por Luc Besson . En 2006, Gassman apareció en la comedia no prendere impegni stasera .Luego participó en series de televisión como Piccolo mondo antico , Le Stagioni del cuore , La guerra è finita y La Sacra Famiglia , sino que también actuó en la película de acción de EE.UU. Transporter 2 y en Italia en la comedia no prendere impegni stasera .En 2008 actuó en la película Caos calmo como el hermano de la cabeza principal, interpretado por Nanni Moretti . Por este papel, fue honrado por numerosos premios el David di Donatello premio para un actor de reparto, el Ciak d'oro , el Nastro d'Argento y el Globo de Oro de la prensa extranjera. En el mismo año, se adaptó para la escena de la adaptación para televisión 12 Angry Men , escrita por Reginald Rose en 1954, que fue llevada al cine por Sidney Lumet en 1957 el rendimiento fue retomada en 2009, año en el que también apareció como principal actor en 4 individuales Padri por Paolo Monico , Ex por Fausto Brizzi y compleanno Il por Marco Filiberti , así como en la miniserie de TV Pinocchio dirigida por Alberto Sironi .Él está actuando Tutor en Cinecittà en MULTIMEDIA ACT.